EngadgetにiPodをHackして画像を差し替える方法が掲載されてますね。Windows用の「iPod Wizard」というソフトをダウンロードして、フォームウェアの画像を差し替えて、アップロードするというものみたいです。

ソフトがWin用なので試してないんですけど、フォームウェアで初期化すれば元に戻せるので、リスクは少ないかも。ただ、いちいち初期化しなきゃいけないという手間はありますけどね。というか、Mac用のソフトはないのねん。